В статье рассматриваются вопросы математического понимания как образовательной практики выявления алгоритмических смыслов математических (математизированных) учебных текстов. Герменевтическая установка на следование «путеводной нити языка» (Г.-Г. Гадамер), как показывается, не может быть сужена до отношения к естественным языкам, присущего гуманитарным образовательным практикам. Насыщены «путеводными», ценностными, или вольно-практическими смыслами языки сотворенные, в том числе языки научного общения, многообразие которых консолидируется вокруг установки на математический язык, не сводимый к его знаковой всеобщности или содержащимся в нем необходимым образовательным смыслам. Это «общее место» математического понимания в образовательных практиках часто оказывается вне поля зрения практикующих педагогов, в дидактически отвлеченной позиции. В статье обосновывается возможность реабилитации герменевтической установки в математическом образовании в связи с ее развитием и упрочением при осмыслении предпосылок алгоритмического решения математических задач – при выявлении их предельных, неформализованных условий (потребности в дополнительном информировании, нестандартных приемах решения, переносе образовательного целеполагания в область межпредметных отношений или жизненного опыта и т. д.). Автором показывается и комментируется действенность герменевтической установки в математическом образовании на примерах решения задач по алгебре, геометрии и при построении математических моделей различных физических процессов. Актуализируется необходимость диалогически ответственной идентификации современного практикующего педагога-математика.